Sau khi tốt nghiệp, Deitch bắt đầu làm việc cho hãng Hàng không Bắc Mỹ với công việc là vẽ bản thiết kế máy bay. Năm 1943, ông trải qua khóa đào tạo phi công trước khi bị viêm phổi và được xuất viện vào tháng 5 năm sau.[3] Từ năm 1945 đến năm 1951, Deitch đã đóng góp trang bìa và nghệ thuật nội thất cho tạp chí jazz The Record Changer. Vào những năm 1950, Deitch là người hỗ trợ và kỹ sư âm thanh cho Connie Converse, một trong những ca sĩ-nhạc sĩ người Mỹ đầu tiên.[4] Converse xuất hiện một lần trên truyền hình CBS một phần nhờ các kết nối của Deitch với cộng đồng, nhưng mặt khác ông đã tìm thấy rất ít thành công và cuối cùng, ông từ bỏ âm nhạc, sau đó chỉ để được phát hiện lại trong nhiều thập kỷ sau đó, thông qua các bản ghi âm Deitch đã tạo ra âm nhạc của ông ta vào năm 1954.